http://lists.rubyonrails.org/pipermail/rails/2006-January/014829.html

gem으로 설치된 라이브러리의 경우 ri가 안될때 해결책입니다. 사실 gem_server 실행해서 웹브라우저로 보면 별 문제 없지만 굳이 ri가 필요할 경우가 더 많은 법이죠.

rubygems/doc_manager.r 파일에서,
58번째 줄의 (다를 수도 있음)

코드를 다음과 같이 바꾸세요.

r.document(['--quiet', '--op', rdoc_dir] + @rdoc_args.flatten + source_dirs)

를,

r.document(['--quiet', '--op', '--merge', '-r', '--ri-system', rdoc_dir] + @rdoc_args.flatten + source_dirs)

로 바꿉니다. 이 분이 patch를 낸것이 1월이었으니 아마 최근 버젼에서는 ri가 잘 되고 있을 겁니다. 안되는 구버젼에만 해당.